O‘zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi samarqand davlat universiteti biologiya va kimyo fakulteti kimyo bo‘limi

28
O
O
Al
Cl
Cl
Cl
OH
OH
29
O
O
OR
OR
O
O
O
Al
Cl
Cl
Cl
30
Flavonoidlarning AlCl
3
 bilan hosil qilgan komplekslari 

---

16 
A, B 
va 
C
halqalari gidroksillangan harakterdagi flavonoidlarga HCl 
qo‘shilganda har xil barqarorlikga ega bo‘lgan mahsulotlar hosil bo‘ladi. 
Penaboksin (3,5,7-OH), alnustinol (3,5,7-OH-6-OCH
3
), garbanzol (3,7,4-OH), 
digidrokempferol (aromadendrin; 3,7,4-OH), digidrokversitin (toksifolin; 3,5,7,3,4-
OH) 6-metildigidrokversitin (seodorin;3,5,7,3,4-OH-6-OCH
3
) larning suvli eritmalari 
qizdirilganda, osonlik bilan xos flavonollarga o‘zgaradi. Ular rux kukuni va HCl 
kislota bilan ishlov berilganda flavononlargacha qaytariladi [15,31]. 
O
O
OH
to
O
O
OH
+Zn/HCl
- H
2
O
O
O
31 32 33
Flavonoidlarni rux –kukuni va xlorid kislota ta’sirida kimyoviy o‘zgarishi
. 
Katalitik gidridlanish reaksiyasida flavonoidlarning unumi 95% ga yetadi 
[1,2,7,10,11-13]. 
Arendiazoniy tuzlari bilan o‘zaro ta’sirlashish reaksiyasi. Bu reaksiya 
natijasida flavonoidlarni 7-uglerod atomida erkin gidroksil bor ekanligi aniqlanadi.
Flavonoidning eruvchanligi ularning tuzulishiga bog‘liqdir. Agar flavonoidning 
metoksillanganlik darajasi yuqori bo‘lsa efirlarda, qutblilik darajasi kam bo‘lgan 
erituvchilarda, ko‘p gidroksillangan va ularning glikozidlari esa spirtlarda hamda 
suvda yaxshi eriydi. Shuning uchun flavonoid moddalarini o‘simlik xomashyosidan 
ekstraksiyalab olishda bir necha erituvchilar ishlatiladi: yani uglevodorodlar, galogen 
hosilalari, spirtlar, suv va boshqalar [1,2,7,10,11-13]. 
Erituvchilarda olingan ekstraktlar quyidagi usullar yordamida tahlil qilinadi: 
a)
To‘yintirilgan ekstraktdan kristallga tushirish usuli; 
b)
Qo‘rg‘oshin va qalay tuzlari ishtirokida cho‘ktirish. Bunda olingan 
komplekslar vodorod sulfid yoki kislotalar bilan parchalanadi. Bu 
reaksiyalarda antosianlar pikratlar holiga o‘tadi; 
c)
Bir birida aralashmaydigan erituvchilar yordamida ekstraksiyalash; 

---

17 
d)
Xromotografik usullar: preparative, YuQX, QX ustunli, YuSSX(yuqori 
samarali suyuqlik xromotografiyasi) [1,7]. 
Fizik doimiylar – suyuqlanish harorati, molekulyar massasi, optik faolliklari 
aniqlangandan keyin ularning molekulyar tarkibini fizik-kimyoviy usullar yordamida 
aniqlanadi. 
Flavonoid aglikonlarining tuzulishi va ularning element tarkibi aniqlangandan 
so‘ng, gidroksil va metoksil guruhlar soni aniqlanadi. Ishqoriy muhitda oddiy fenol 
birikmalargacha parchalanish reaksiyalarini o‘tkazib, ularni fizik va kimyoviy 
xossalari o‘rganiladi [9]. 
Flavonoid tarkibidagi gidroksil guruh va ularning soni alkillash, atsillash, 
benzoillash reaksiyalari orqali murakkab efirlar ko‘rinishida aniqlanadi. Atsillash 
reaksiyalari bir necha usulda: sirka angidridining piridin bilan aralashmasi, ba’zan 
suyultirilgan natriy asetat ishtirokida sirka angidrid bilan katalizator sifatida magniy 
perxlorat yoki konsentrlangan sulfat kislotalar aralashmasida olib boriladi. 
Benzoillash reaksiyasi benzoilxlorid bilan potash (kaliy karbonat) ishtirokida olib 
boriladi [1,7-10,14]. 
Flavonoid glikozidlarini tahlil qilishda aglikon qismining tuzulishi aniqlanadi, 
unda tarkibi, holati, oksidlanganlik darajasi va qand qismining konfiguratsiyasi 
aniqlanadi. Ulardan tashqari biozid va triozidlarda qand qismlar o‘zaro bog‘lanish 
tartibi ko‘rsatiladi. Buning uchun molekulyar burilishining farqlanishi, fermentlar 
ta’sirida parchalanishi, bosqichma-bosqich gidroliz, peryodat ta’sirida oksidlanish 
kabi usullardan foydalanib aniqlanadi [7,9,13,15]. 
Metillash reaksiyalari asetonli muhitda dimetilsulfoksid ishtirokida [7,15], 
metil yodid bilan Xakomori usuli bo‘yicha, dimetil formamid muhitida natriy gidrid 
ishtirokida, dimetil sulfoksid muhitida bariy oksid va gidroksidlar ishtirokida olib 
boriladi [7,16-18] Eng qulay reagent diazometan bo‘lib, uni qo‘llanilganda ishqor 
talab etilmaydi, lekin bu usulning kamchiligi C-5 metillanmaydi [7,9,13,19-23,31].