4.3.4 Pik akımı ve pik potansiyellerine pH’ın etkisi
İncelenen Schiff bazıların pik akımı ve pik potansiyellerine pH’ın etkisini incelemek amacıyla, kare dalga ve diferansiyel puls voltamogramlarından yararlanıldı. BR tamponu ve 0,20 M NaOH kullanılarak farklı pH’larda hazırlanan 5,0 mL’lik çözeltilerde çalışıldı. Elde edilen pik akımları ve pik potansiyellerinin pH ile değişimi grafiğe geçirildi. pH’nın artmasıyla pik potansiyellerinin negatife kaydığı ve pik akımlarının da giderek azaldığı görüldü. Bu da, elektrot reaksiyonunda hidrojen iyonunun (protonun) yer aldığını göstermektedir (Malik 1982, Kameswara-Rao et al. 1988, Ismail 1991, El-Hallag et al. 2000, Baymak et al. 2004, Çakır et al. 2005). Ayrıca, pik potansiyelinin pH ile değişiminde farklı eğimlerde doğrusal kısımların gözlenmesi de indirgenme olayında hidrojen iyonlarının rol aldığını göstermektedir (Ismail 1991). Bu çalışmalardan elde edilen veriler Şekil 4.44- 45’de; diferansiyel puls ve kare dalga voltamogramları ise Şekil 4.46- 4.48’te verildi.
Şekil 4.44 L3, L4, L5 maddelerinin hacimce % 70 etanol- % 30 su ortamında asılı cıva elektrotta alınan kare dalga voltamogramlarından elde edilen pik potansiyellerinin pH ile değişimi (C: 1,0×10-3 M)
pH’nın artmasıyla pik potansiyellerinin negatife kaymasının da elektrot reaksiyonunun tersinmez olduğunu desteklediği söylenmiştir (Baymak 2004, Çakır et al. 2005). Ayrıca pH arttıkça pikler bozulmuştur.
Şekil 4.45 L3, L4, L5 maddelerinin hacimce % 70 etanol- % 30 su ortamında asılı cıva elektrotta alınan kare dalga voltamogramlarından elde edilen pik akımlarının pH ile değişimi ( C: 1,0 × 10-3 M)
Şekil 4.46 L3 maddesinin hacimce % 70 etanol- % 30 su ortamında asılı cıva elektrotta alınan diferansiyel puls ve kare dalga voltamogramlarında pik potansiyeli ve pik akımlarının pH ile değişimi
Şekil 4.47 L4 maddesinin hacimce % 70 etanol- % 30 su ortamında asılı cıva elektrotta alınan diferansiyel puls ve kare dalga voltamogramlarında pik potansiyeli ve pik akımlarının pH ile değişimi
Şekil 4.48 L5 maddesinin hacimce % 70 etanol- % 30 su ortamında asılı cıva elektrotta alınan diferansiyel puls ve kare dalga voltamogramlarında pik potansiyeli ve pik akımlarının pH ile değişimi
4.3.5 Asılı cıva elektrotta % 70 etanol- % 30 su ortamında olası reaksiyon mekanizmasıyla ilgili çalışmalar
Asılı cıva elektrot yüzeyindeki indirgenme mekanizmasının aydınlatılması için, kronoamperometri verilerinden yararlanıldı. Bunun için, indirgenmenin gerçekleştiği dar bir potansiyel aralığındaki çok kısa zaman aralıklarında elde edilen verilerle it1/2- t1/2 grafikleri çizildi (Şekil 4.49), (Delahay and Oka 1960). Buna göre, kısa t sürelerinde it1/2 değerlerinin t1/2’ye göre artıp sabit kalması, indirgenmenin CE mekanizmasına göre gerçekleştiğini göstermektedir. Şekil 4.49’a bakıldığında, bu ortamdaki indirgenmenin CE mekanizmasına göre gerçekleştiği ve literatürle uyumlu olduğu kanaatine varıldı (Lund 1959, Baymak 2004).
Şekil 4.49 L3, L4, L5 maddelerinin asılı cıva elektrotta kronoamperometri verilerinden elde edilen it1/2- t1/2 grafiği (C: 1,0 10-3 M, pH 3,5)
4.3.5.1 Asılı cıva elektrotta % 70 etanol- % 30 su ortamındaki olası reaksiyon mekanizmasının önerilmesi
İncelenen üç Schiff bazı için CE mekanizmasına uygun olarak, aşağıdaki elektrot reaksiyon mekanizması önerildi (Şekil 4.50).
Şekil 4.50 L3, L4, L5 maddeleri için % 70 etanol- % 30 su ortamında, asılı cıva elektrottaki indirgenme reaksiyonuna ait olası reaksiyon mekanizması
Ortam asidik olduğunda, önce molekülün protonlanması ile kimyasal basamağın oluştuğu ve sonra 4e- aktarılarak, molekülün ilgili aminlere parçalanma yoluyla indirgendiği kanaatine varıldı. Molekülün indirgenme sonunda aminler oluşturmak üzere parçalandığı, bulk elektroliz sonrası elde edilen ürünün IR spektrumu alınarak da gösterildi. IR spektrumlarında –NH2 piklerinin (: 2960 cm-1) ortaya çıkması, indirgenme sonucunda aminlerin oluştuğunu destekledi. Bu durum, literatürde benzer moleküller için elde edilen sonuçlarla uyuşmaktadır (Lund 1959, Malik et al. 1977, Malik et al. 1982, Gomez Nieto et al. 1983, Goyal et al. 1984, Fahmy et al. 1985, Kameswara-Rao et al. 1987, Malik et al. 1987, Kameswara-Rao et al. 1988, Ismail et al. 1991, Goyal 1992, Patil et al. 1994, Fahmy et al. 1994, Sevilla et al. 1995, Baymak 2004, Baymak et al. 2006).
V. Sonuç ve Öneriler
4-(1-fenil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2-hidroksibenzilidenhidrazino)tiyazol (L3), 4-(1-p-ksilil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2-hidroksibenzilidenhidrazino)tiyazol (L4), 4-(1-mezitil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2-hidroksibenzilidenhidrazino)tiyazol (L5), 4-(1-fenil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2-hidroksi-5-brombenzilidenhidrazino)tiyazol (L6), 4-(1-fenil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenhidrazino)tiyazol (L9), 4-(1-fenil-1-metilsiklobütil-3-il)-2-(2,4-dihidroksibenzilidenhidrazino)tiyazol (L12)’den oluşan Schiff bazı türevlerinin elektrokimyasal davranışlarının incelendiği bu tez çalışmasında elde edilen sonuçlar aşağıda kısaca verilmektedir:
-
L3, L4, L5, L6, L9, L12 maddelerinin, Pt mikroelektrotta, 0,10 M TBATFB/DMF ortamında elde edilen dönüşümlü voltamogramlarında, iki katodik pik ve iki anodik pik gözlendi. Katodik piklerden birinci pike ait 2e-’luk indirgenmenin ardından bir anyonun oluştuğu ve indirgenmemiş moleküldeki -OH grubundan protonun aktarıldığı bir kimyasal basamağın gerçekleştiği, buna göre birinci pike ait elektrot reaksiyon mekanizmasının EC olduğu kanaatine varıldı. Katodik piklerden ikinci pikin, birinci indirgenmeden sonra gerçekleşen kimyasal basamak sonucunda oluşan ürünün radikal oluşturmak üzere 1e- alarak indirgenmesine ait olduğu, ardından oluşan radikallerin birleşerek dimer oluşturduğu varsayıldı. Bu nedenle, bu bileşikler için toplam mekanizmanın ECEC olduğu, 3e-/ 2H+’lu tersinmez bir indirgenmenin gerçekleştiği söylenebilir.
Ayrıca, bu ortamda yapılan derişim çalışmalarına göre, bu maddelerle Pt mikroelektrot kullanılarak nicel tayin yapılamayacağına karar verildi.
-
L3, L6, L9, L12 maddelerinin, asılı cıva elektrotta, 0,10 M TBATFB/DMF ortamında elde edilen dönüşümlü voltamogramlarında incelenebilir tek bir katodik pik olduğu görüldü. L3, L6, L9 maddelerinin, 2e-’lu, tersinmez bir indirgenme sonucunda bir dianyonun oluştuğu ve ardından 2H+ alarak kimyasal bir basamağın gerçekleştiği EC tipinde bir reaksiyon mekanizmasına sahip oldukları kanaatine varıldı. L12 maddesinin ise, tek elektronlu bir indirgenmenin ardından oluşan radikallerin birleşerek kimyasal basamakta dimer oluşturduğu varsayılarak indirgenme mekanizmasının EC olabileceği düşünüldü. Diğer moleküllerdeki gibi, tek elektronluk bir aktarım sonucunda ikinci elektronu alamamasının, ilk indirgenmenin, potansiyel penceresinin sınırına yakın bölgede olmasından kaynaklanabileceği düşünüldü.
Ayrıca, bu ortamda yapılan derişim çalışmalarına göre Pt mikroelektrotta elde edilemeyen doğrusallıkta kalibrasyon eğrilerinin gözlenmesiyle, asılı cıva elektrotta bu maddelerle, bu ortamda nicel tayin yapılabileceği kanaatine varıldı. Bu konuyla ilgili çalışmalar devam etmektedir.
-
L3, L4, L5 maddelerinin, asılı cıva elektrotta, % 70 etanol- %30 su ortamında elde edilen dönüşümlü voltamogramlarında tek bir katodik pik gözlendi. Asidik ortamda molekülün önce protonlanmasıyla bir kimyasal basamağın gerçekleştiği, ardından toplam 4e-/ 4H+’lu bir indirgenmeye uğrayarak moleküllerin ilgili aminlere parçalandığı düşünüldü. Bu nedenle, bu ortamdaki indirgenme mekanizmalarının CE mekanizmasına uygun olduğuna karar verildi.
% 70 etanol- %30 su ortamında, pH yaklaşık 3,5’ta yapılan derişim çalışmalarından elde edilen kalibrasyon eğrileri de, bu maddelerle özellikle SWV yöntemi kullanılarak asidik ortamda nicel tayin yapılabileceğini gösterdi. Ancak, bu konuyla ilgili çalışmalar halen devam etmektedir.
VI. Kaynaklar
Abou-Elenien, G.M., Ismail, N.A. and Hafez, T.S. 1991. Voltametric studies on some arylhydrazones of α–cyano ketones and α–cyano esters. Bull. Chem. Soc. Jpn., 64; 651-654.
Abou-Elenien, G.M., Ismail, N.A., Hassanin, M.M. and Fahmy, A.A. 1992. Electrochemical studies on arylhydrazonomesoxalonitriles in nonaqueous media. Can. J. Chem., 70; 2704-2708.
Agrawal, Y.K. 1973. Correction factors for the glass electrode in aqueous dioxane. Talanta, 20(12); 1354-1356.
Agrawal, Y.K. 1979. Hydroxamic acids and their metal complexes. Russ. Chem. Rev. (English Translation), 48(10); 948-963.
Anson F. 1966. Innovations in the study of adsorbed reactions by chronocoulometry. Analytical Sciences, 38(1); 54–57.
Baranski, A.S., Fawcett, W.R. and Gilbert, C.M. 1985. Use of microelectrodes for the rapid determination of the number of electrons involved in an electrode reaction. Anal. Chem., 57(1); 166-170.
Bard, A.J. and Faulkner, L.R. 2001. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications. John Wiley and Sons. Inc. New York.
Barker, G.C. and Jenkin, I.L. 1952. Square wave polarography. Analyst, 77; 685-696.
Barrette, W.C. Jr, Johnson, H.W. Jr and Sawyer, D.T. 1984. Voltammetric evaluation of the effective acidities (pKa') for Bronsted acids in aprotic solvents. Anal.Chem. 56(11); 1890-1898.
Baymak, M.S., Celik, H., Ludvik, J., Lund, H. and Zuman, P. 2004. Diprotonated hydrazones and oximes as reactive intermediates in electrochemical reductions. Tetrahedron Letters, 45; 5113–5115.
Baymak, M.S., Celik, H., Lund, H. and Zuman, P. 2005. Experimental evidence of formation of imines in the course of reduction of hydrazones. J. Electroanal. Chem., 581; 284-293.
Baymak, M.S., Celik, H., Lund, H. and Zuman, P. 2006. Reduction of diprotonated form of aryl hydrazones. J. Electroanal. Chem., 589; 7-14.
Beyer, H. 1963. Organic chemistry, p. 609-610, Verlag Harry Deutsch, Frankfurt/ Main und Zurich.
Borman, S.A., Osteryoung, R.A., Osteryoung J.G. and O'Dea, J.J. 1982. Anal. Chem., Pulse Voltammetry - Today and Tomorrow, Pittsburgh Conference, 54; 698A.
Brown, K., Cater, D.P., Cavalla, J.F., Green, D., Newberry, R.A. and Wilson, A.B. 1974. Nonsteroidal antiinflammatory agents. 1.2,4-Diphenylthiazole-5-acetic acid and related compounds. J. Med. Chem., 17(11); 1177-1181.
Buu-Hoi, Ng.Ph., Xuong, Ng.D., Nam, Ng.N., Binon, F. and Royer, R. 1953. Tuberculostatic hydrazides and their derivatives. J.Chem. Soc., 1358-1364.
Çakır, S., Biçer, E., Odabaşoğlu, M. and Albayrak Ç. 2005. Electrochemical and Spectroscopic Study of 4- (Phenyldiazenyl)-2-{[tris- (hydroxymethyl) methyl] aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one. Mechanism of the Azo and Imine Electroreduction. J. Braz. Chem. Soc., 16(4); 711-717.
Çukurovalı, A. and Yılmaz, İ. 2000. Synthesis and characterization of a new cyclobutane-substituted Schiff base ligand and its Cd(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes. Pol. J. Chem., 74(1); 147–151.
Çukurovalı, A. and Yılmaz, İ. 2001. A new cyclobutane substituted Schiff base ligand, synthesis of Its Cd(II), Co(II), Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes and ınvestigation of their structure. Journal of Coordination Chemistry, 53(4); 329- 337.
Çukurovalı, A., Yılmaz, İ. and Özmen, H. 2001. Antimicrobial activity studies of the metal complexes derived from cyclobutane-substituted Schiff base ligands. Transition Metal Chemistry, 26(6); 619–624.
Delahay, P., Oka, S. and Hiroaki, M. 1960. Application of the potentiostatic method to electrode processes with fast coupled chemical reaction. Kinetics of dissociation of monochloroacetic acid. J. American Chem. Soc., 82; 329-332.
Dey, K. 1974. Schiff bases and their uses. Journal of Sci. and Ind. Res., 33(2); 76-97.
Dhar, D.N. and Taploo, C.L. 1982. Schiff bases and their applications. J. Scient. Ind. Res., 41(8); 501-506.
El Maghraby, A.A., Abou-Elenien, G.M., Abdel-Reheem, N.A. and Abdel-Tawab, H.R. 2006. Electrochemical studies on some substituted thiadiazoles. J. Korean Chem. Soc., 50(4); 307-314.
El-Hallag, I.S., El-Hefnawy, G.B., Moharram, Y.I. and Ghoneim, E.M. 2000. Electrochemical studies of Schiff base compounds derived from antipyrine nucleus in ethanolic buffer solutions. Can. J. Chem., 78; 1170-1177.
Fahmy, H.M. 1985. The electroreduction of acyclic hydrazones in aqueous media. Annali di Chimica by Società Chimica Italiana, 75; 457–473.
Fahmy, H.M., Abdel-Aziz, M.A., Bardan, A.H. and Abdel-Azzem, M. 1981. Electroreduction of a series of arylazo thiohydantoin derivatives at the DME. J. Electroanal. Chem. and Interfacial Electrochem, 127(1-3); 103-112.
Fahmy, H.M., Elgemeie, G.E.H., Aboutabl, M.A., Barsoum, B.N. and El-Massry, Z.M. 1994. Electrochemical reduction of 2-(α–arylhydrazono)cyanomethyl-1,3-benzothiazoles at DME. Ind. J. Chem., 33B; 859-864.
Froerster, H., Hofer, W., Mues, V., Eue, L. and Schmidt, R.R. German Patent, 2, 1979, 822; 155.
Fry, A.J. and Reed, R.G. 1969. The electrochemical reduction of imines in dimethylformamide. J. American Chem. Soc., 91(23); 6448-6451.
Gomez Nieto, M.A., Luque de Castro, M.D. and Valcarcel, M. 1983. Study of electroreduction of 2-benzoyl-pyridine hydrazone and azine by direct current and differential pulse polarography. Electrochimica Acta, 28(12); 1725–1732.
Goyal, R.N. 1992. Electrochemistry of hydrazones: A review. J. Scientific and Industrial Research, 51; 948–963.
Goyal, R.N., Bhushan, R. and Agarwal, A. 1984. Electrochemical investigations of some antibacterial compounds obtained by the coupling of sulphadrugs with 1,3-dimethylbarbituric acid. J. Electroanal. Chem., 171; 281-291.
Greef, R., Peat, R., Peter, L.M., Pletcher, D. and Robinson, J. 1990. Instrumental methods in electrochemistry. Ellis Horwood Ltd., New York.
Islip, P.J., Closier, M.D. and Neville, M.C. 1974. Antiparasitic 5-nitrothiazoles and 5-nitro-4-thiazolines. 4. J. Med. Chem., 17(2); 207-209.
Ismail, M.I. 1991. Polarographic reduction mechanism and quantum chemical calculations of some α–arylhydrazononitriles. J. Chem. Tech. Biotechnol., 51; 155-169.
Isse, A.A., Abdurahman, A.M. and Vianello, E. 1997. Role of proton transfer in the electrochemical reduction mechanism of salicylideneaniline. J. Electroanal. Chem., 431; 249-255.
Isse, A.A., Gennaro, A. and Vianello, E 1997. Electrochemical reduction of Schiff base ligands H2salen and H2salophen. Electrochimica Acta, 42(13–14); 2065-2071.
Izutsu, K. 2002. Electrochemistry in nonaqueous solutions. Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim.
Kameswara-Rao, V., Venkatachalam, C.S. and Kalidas, C. 1987. Electrochemical reduction of hydrazono compounds derived from Meldrum’s acid in methanol-water mixtures. Indian Journal of Chemistry, 26A; 202–204.
Kitaev, Yu.P. and Budnikov, G.K. 1967. Structure and reactivity of nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds. XVI. Polarographic study of nicotinic acid hydrazide and some nicotinoylhydrazones. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 1; 17-22.
Kitaev, Yu.P. and Budnikov, G.K. 1967. Structure and reactivity of nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds. XVIII. Polarographic investigation of some isonicotinoylhydrazones. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 3; 554-361.
Kitaev, Yu.P. and Budnikov, G.K. 1967. Structure and reactivity of nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds. XIX. Polarographic investigation of aromatic aldehyde isonicotinoylhydrazones. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 3; 562-567.
Kitaev, Yu.P. and Skrebkova, I.M. 1967. Structures and reactivity of nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds. XXII. Polarographic behavior of nitrophenylhydrazones. Zhurnal Obshchei Khimii, 37(6); 1204-1208.
Kitaev, Yu.P., Buzykin, B.I. and Troepol’skaya, T.V. 1970. The Structure of Hydrazones. Russ. Chem. Rev., 39(6); 441-456.
Kitaev, Yu.P., Skrebkova, I.M. and Maslova, L.I. 1970. Structure and reactivity of nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds. 31. Polarographic study of some secondary hydrazones of benzaldehydes. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 10; 2194-2199.
Kitaev, Yu.P., Troepol’skaya, T.V., Ermolaeva, L.V. and Munin, E.N., 1985. Special features of the electrchemical reduction of aryl- and acylhydrazones of aromatic aldehydes in dimethylformamide. Russian Chemical Bulletin, 34(8); 1588–1591.
Klingler, R.J. and Kochi, J.K. 1981. Electron-transfer kinetics from cyclic voltammetry: Quantitative description of electrochemical reversibility. J. Phys. Chem., 85(12); 1731-1741.
Lund, H. 1959. Electroorganic Preparations: VI. Reduction of compounds containing the azomethine group. Acta Chem. Scand., 13(2); 249-267.
Lund, H. 1983. Electrochemical reduction of arylidene benzohydrazides. Electrochimica Acta, 28(3); 395–396.
Lund, H. and Hammerich O. 2001. Organic Electrochemistry, 4th edition. Marcel Dekker, Inc., 106 p., New York.
Ma, T.S. and Tien, T.M. 1953. Antibiot. Chemother. (Washington), 3; 491.
Malik, W.U., Agarwal, S. and Jain, R. 1982. Indian J. Chem. Soc., 510; 10162.
Malik, W.U., Goyal, R.N. and Dua, P.N. 1982. Polarographic reduction of aryl hydrazono alloxans. Electrochimica Acta, 27(1); 25–31.
Malik, W.U., Goyal, R.N. and Jain, R. 1977. Studies on the polarographic Reduction of the azomethine bond in the products of β-keto-esters coupled with aryldiazonium chlorides. Talanta, 24; 586–588.
Malik, W.U., Goyal, R.N. and Rajeshwari, M. 1987. Electrochemical behaviour of 5-(2-benzothiazolyl hydrazono)-1,3-dimethylbarbituric acid. Bulletin de la Société Chimique de France, 1; 78–82.
Malik, W.U., Jain, R. and Agarwal, S. 1982. Redox behavior of some 2-benzothiazolylhydrazones of ethyl 2-cyanoethanoate. Proc. Indian Natn. Sci. Acad., Part A: Physical Sciences 48(1); 85-91.
Meites, L. 1965. Polarographic techniques. Wiley Interscience, p. 144, New York.
Metzler, D.E. and Christen, P. 1985. Transaminases. John Wiley and Sons. Ltd., New York.
Monk, P.S.M. 2001. Fundamentals of Electroanalytical Chemistry. John Wiley and Sons. Ltd., New York.
Nicholson, R.S. and Shain, I. 1964. Theory of stationary electrode polarography: Single scan and cyclic methods applied to reversible, irreversible, and kinetic systems. Anal. Chem., 36(4); 706-724.
Otto, H.M. 1951. The polarographic method of analysis. p.194.
Patil, C.J., Madhav, A.S., Ramachandriah, G. and Vyas, D.N. 1994. Electrometric studies on the reduction of the azomethine bond in Schiff bases and the effect of substituent on it. Ind. J. Chem., 33A; 1037-1041.
Peover, M.E. and White, B.S. 1966. Electrolytic reduction of oxygen in aprotic solvents: the superoxide ion. Electrochim. Acta, 11(8); 1061-1067.
Pıhlar, B., Valenta, P. and Nuernberg, H.W. 1986. Electrochemical reduction of nickel(II) on the hanging mercury drop electrode in the presence of dimethylglyoxime. J. Electroanal. Chem. and Interfacial Electrochem., 214(1-2); 157-77.
Polat, K., Uçar, M., Aksu, M.L. and Ünver, H. 2004. Electrochemical behaviour of 1-{[(3-halophenyl)imino]methyl}-2-naphtol Schiff bases on graphite electrodes. Can. J. Chem., 82; 1-7.
Rao, V.K., Venkatachalam, C.S. and Kalidas, C. 1988. Electroreduction of phenylhydrazones in methanol-water mixtures. Bull. Chem. Soc. Jpn., 61(2); 612-614.
Sawhney, S.N., Arora, S.K., Singh, J.V., Bansal, O.P. and Singh, S.P. 1978. Synthesis and antiinflammatory activity of 2-amino- and 2-alkylamino-6-benzothiazoleacetic acids, 4-(2'-benzothiazolylamino)-, 4-(4'-substituted-2-thiazolylamino)- and 4-(4'-substituted-3'-alkyl-4'-thiazoline-2'-imino)phenylacetic acids. Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 16B(7); 605-609.
Sevilla, J.M., Cambron, Gregoria, Pineda, T. and Blázquez, M. 1995. Electroreduction of the Schiff base of pyridoxal-5´-phosphate and hexylamine in dimethylformamide and methanol. Effect of the self-protonation. J. Electroanal. Chem., 381; 179-183.
Singh, R.B. 1982. Hydrazones as analytical reagents: A review. Talanta, 29; 77–84.
Soucaze-Guillous, B. and Lund, H. 1997. Reduction of hydrazones of aromatic carbonyl compounds in aprotic media. J. Electroanal. Chem., 423; 109-114.
Suzuki, N., Tanaka, Y. and Dohmori, R. 1979. Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives. Chemical & pharmaceutical bulletin, 27(1);.1-11.
Triebe, F.M. and Hawley, M.D. 1981. The electrochemical reduction of fluorenone hydrazone, fluorenone fluorenylhydrazone, fluorenone azine and their benzophenone analogs in DMF. J. Electroanal. Chem., 125; 421-435.
Troepol’skaya, T.V., Munin, E.N. and Kitaev, Yu.P. 1979. Hydrazones: 61. Electrochemical reduction of the aryl- and acylhydrazones in nonaqueous solution. Russian chemical bulletin, 28(5); 919–925.
Uçar, M., Polat, K., Aksu, M.L. and Ünver, H. 2004. Electrochemical reduction of 1-{[(4-halophenyl)imino]methyl}-2-naphtols in aprotic media. Anal. Sci., 20; 1179-1183.
Wang, J. 2000. Analytical Electrochemistry. 2nd edition. John Wiley and Sons. Inc. New York.
Wopschall, R. H. and Shain, I. 1967. Adsorption effects in stationary electrode polarography with a chemical reaction following charge transfer. Anal. Chem., 39(13); 1535-1542.
Yao-feng, Y., Ling-yun, Z., Ai-guo, H., Ji-tao, W., Wan-yi, L. and Ting-zhen, D. 1999. Synthesis, characterization and electrochemical behaviour of 1´-formyl[(2,2-diferrocenyl)propane]isonicotinoyl hydrazone and its lanthanide complexes. Polyhedron, 18; 1247–1251.
Yılmaz, İ. 2002. Bazı Schiff bazları ile metal komplekslerinin sentezi, protonasyon ve kararlılık sabitlerinin potansiyometrik metotla tayini. Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi, 108 s., Elazığ.
Yılmaz, İ. and Çukurovalı, A. 2003. Cyclobutane and thiazole substituted Schiff Base ligands and their Cobalt(II), Copper(II), Nickel(II) and Zinc(II) complexes", Synt. and React. in Inorg. and Met.-Org. Chem., 33(4); 657-668.
Yılmaz, İ. and Çukurovalı, A. 2003. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of the Schiff Bases derived from 2,4-disubstituted thiazole and 3-methoxy salicylaldehyde and their Cobalt(II), Copper(II), Nickel(II) and Zinc(II) complexes. Transition Metal Chemistry, 28; 399- 404.
VII. Ekler
a) Mali Bilanço ve Açıklamaları
Proje Bütçesi
|
45.000 YTL
|
Sarf Malzemesi (Makine ve Techizat) ve Kimyasal Madde için toplam gider
|
35.427 YTL
|
Kalan
|
9.572 YTL
|
b) Makine ve Teçhizatın Konumu ve İlerideki Kullanımına Dair Açıklamalar (BAP Demirbaş numaraları dahil )
Bu projeden satın aldığımız potansiyostat/galvonastat ünitesi (A1 474 ) halen Anabilim Dalı’mızda çok sayıda araştırmacının yoğun bir şekilde kullandığı ünite olarak görev yapmaktadır. İleride alınan potansiyostat/galvonatat yardımıyla ilaç etken maddelerinin tayini için yöntem geliştirilmeye çalışılacaktır.
d) Sunumlar (bildiriler ve teknik raporlar)
1. Demirel A., Durmuş Z., Yılmaz İ., Çukurovalı A., Kılıç, E., Electrochemical Investigation of Some Novel Salicylaldehyde Thiazolyl Hydrazones in N,N-Dimethylformamide, 3rd Black Sea Basin Conference on Analytical Chemistry, Ovidius University, Constanta-Romania, 12-14 September, (2005).
2. Demirel A., Durmuş Z., Yılmaz İ., Çukurovalı A., Kılıç E., Bazı Tiyazol Türevlerinin Elektrokimyasal Davranışlarının İncelenmesi, 6. Elektrokimya Günleri, Anadolu Üniversitesi, 29 Haziran-01 Temmuz, s. 48, (2005).
3. Demirel A., Durmuş Z., Yılmaz, İ., Çukurovalı A., Kılıç E. Bazı Schiff bazıların Asılı Cıva Elektrotta Elektrokimyasal Davranışlarının İncelenmesi , XIX. Ulusal Kimya Kongresi, Kimya 2005, Ege Üniversitesi-Kuşadası, s. AK-141, (2005).
4. Özel Demirel A., Durmuş Z., Yılmaz İ., Çukurovalı A., Kılıç E., Bazı tiyazol türevlerinin elektrokimyasal davranışlarının incelenmesi XX. Ulusal Kimya Kongresi, Kimya 2006, Erciyes Üniversitesi-Kayseri, s. AKS-09, (2006).
e) Yayınlar (hakemli bilimsel dergiler) ve tezler
Ayça Demirel Özel Doktora tezi, 2007
Pt elektrot ile susuz ortamda yapılan çalışmalar ve Hg elektrotda sulu ve susuz ortamda yapılan çalışmalar yayına hazırlanmaktadır.
