27
2.2.2. Izoindolo[1,2-
a
]izoxinolin qatori alkaloidlari
Tarkibida izoidolo[1,2-
a
]izoxinolin skleti bo‘lgan birikmalar tabiatda keng
tarqalgan. Shu jumladan Pokistonda o‘sadigan
Cocculus Hirsutus
o‘simligidan bir
qator izoindolo izoxinolin alkoloidlar ajratib olindi:
Jamtine
[42] (jamtin)
66
,
jamtine-N-oxide
[43] (N-oksid jamtina)
67
,
Hirsutine
(xirsutin)
68
,
Hoiderine
[44]
(xayderin)
69
. Chilida o‘sadigan
Barberis darwinii
Hook
, o‘simligidan
Nuevamine
(novamin)
70
alkoloid.
Izoindoloizoxinolin MNS stumulyatori bo‘lib yallig‘lanishga
qarshi aktivlik
namoyan qiladi [45].
Novamin biosintezining taxminiy yo‘lini amerkalik olimlar [46]
in vitro
modellashtirganlar. Ular barbaris oilasiga mansun o‘simliklardan olingan chilenin
tsiklini novoamingacha qisqartirishga erishdilar.
28
Jarayon asos ta’siri ostida chileninning azepin fragmentini
ajratib ftalimid
73
hosil qilish va keyinchalik kislotaliy muhitda novamin
77
hosil qilishdan iborat.
Izoindolo[1,2-
a
]izoxinolinlar sintezi usuli
Izoindolo[1,2-
a
]izoxinolinlar sintezining ikki
asosiy usulni ajratish mumkin,
boshlang‘ich birikmalar sifatida izoxinolin hosilalari yoki izoindol hosilalari olinishi
mumkin.
2.2.3. Almashgan izoxinolinlardan izoindolo[1,2-a]izoxinolinlar sintezi
Enamidlar
78a,b
larning palladiy atsetat (II) ta’sirida
Xek
ichki molekulyar
reaksiyasida ikkita modda aralashmasi muvofiq ravishda
5-ekzo-trig-
va
6-ekzo-trig-
siklizatsiya
mahsulotlari
Dostları ilə paylaş: