O‘zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi samarqand davlat universiteti biologiya va kimyo fakulteti kimyo bo‘limi

2.2. Izoxinolin yadrosi sintez usullari 
2.2.1. Izokumorin hosilalari va benzo[c]piriliy tuzlaridagi geteroatomni 
almashtirish sistemalari 
Piriliy tuzlari geteroaril sistemalar sintezida muhim ro‘l o‘ynaydi. Bunga 
ikkinchi benzopiriliy molekulasida kislorod atomini azotga aylantirib izoxinolin olish 
reaksiyasiga misol bo‘la oladi [32]. Reaksiya ANRORC-mexanizimida boradi. 

---

24 
Reksiyada geterosiklik fragment holati bo‘yicha qo‘shni manfiy zaryadli 
kislorod atomiga nukleofil agent birikadi. 
Shunga 
o‘xshash usulda 4,5,8,9-tatrametoksi-11-aril-H-indeno[1,2-c]-2-
benzopiriliy tuziga ammiak ta’sir ettirib indeno[1,2-c] izoxinolin olingan [33]. 
Mos benzopiriliy tuzi yoki siklik diketonning suvli ammiak bilan reaksiyasidan 
N-almashinmagan izoxinolin strukturasi hosil bo‘ladi.Bunda aminning ta’siri bilan 
bir vaqtda azot atomiga o‘rinbosar kiritiladi [34]. 
Maqolada noodatiy N/O ga O/N qo‘sh ichkimolekulyar resikilizatsiyasi 
o‘tkazilgan. Natijada pirrol piriliy perxloratlaridan furo[2,3-
c
]izoxinolinlar hosil 
bo‘lishi kuzatilgan [35]. 

---

25 
Avval piriliy halqasi ochilgan natijada unga nukleofillar hujum qilgan. So‘ngra 
azot atomining qo‘shni pirrol halqasi bilan ichkimolekulyar tutashishidan piridin 
yadrosi sikllangan.kislorodning piriliy halqasi bilan qo‘shilishidan furan halqasi hosil 
bo‘lgan.Izokumorin xosilalar ammiak yoki birlamchi aminlarning suvli yoki spirtli 
eritmasi 
ta’sirida 
izokorostrilga 
aylanadi. 
Izokumorin 
uchinchi 
holatda 
korboksilgurihining bo‘lishi faqatgina kislorod atomining birlamchi amin ta’sirida 
azotga almashishiga halaqit berib qolmasdan c(3)da –COOH bo‘lgan izokorbostrillar 
olishga imkon beradi [36]. 
Birlamchi aminlarga gomofital angidrid ta’siridan izokorbostinlar hosil bo‘ladi. 
Azot tutgan komponent sifatida turli xil birlamchi aminlarni tanlash azot atomida 
turli xil o‘rinbosarlari bo‘lgan izoxinolinlarni olishga imkon beradi [37]. 
Shiff asoslari bilan gomoftalar aldegidning ta’sirlashuvi c(3) atomi va azot 
atomida o‘rinbosar tutgan 4-izoxinolin kislotani olishga imkon beradi [38]. 

---

26 
Siklik Shiff asosi 4,5-digidro-2-fenil-1,3-oksazol furan halqasi bilan _______ 
tetrogidroizoxinolinni hosil qiladi [39]. 
Gomoftalar angidridning 2-brommetilbenzonitril bilan ta’sirlashuvidan indeno 
[1,2-c] izoxinolin-5-on-lar olingan [40]. 
Diaminoalkanlarning benzindeno [1,2-c] piran-5-11-dionlar bilan reaksiyada 
N-almashingan indeno-izoxinolinlar olinadi [41].