Dərslik Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirliyi tərəfindən tarixli saylı əmri ilə dərc olunması üçün qrif verilmişdir

Fəsil 10. ALKOLOİDLƏR, TERPENLƏR

VƏ QLİKOZİDLƏR

Alkoloidlər, terpenlər və qlikozidlər şərabın keyfiy­yə­ti­nə müsbət təsir göstərməklə onun əmələ gəlməsində, yetişmə­sin­­­də və formalaşmasında, ekstraktiv maddələrlə zənginləşmə­sin­­­də mühüm əhəmiyyət kəsb edirlər. Üzüm şirəsinin əzinti ilə bir­­likdə qıcqırdılmasından alınan şərablarda alkoloidlər, mus­kat desert şərabların tərkibində terpenlər, kaqor tipli şərablarda isə qlikozidlər üstünlük təşkil edir.

Bəzi süfrə və portveyn tipli şə­rablarda nisbətən acıtəhər da­dın əmələ gəlməsi alkoloidlərlə və qlikozidlərlə əlaqədardır. Mus­kat desert və digər tünd­ləş­di­ril­miş şərablarda gül ətrinin, mey­və təravətinin hiss olunması ter­penli birləşmələrlə əla­qə-dar­dır.

Şərablarda normaya uyğun ola­raq alkoloidlərin olması onun keyfiyyətinə, qidalılıq də­yə­rinə yaxşı təsir göstərir. Tər­ki­bində alkoloidlərlə zəngin olan şə­rab­lar insan orqanizmində baş verən maddələr mübadiləsi pro­se­sinin tənzimlənməsində iş­ti­rak edirlər.

Alkoloidlər

Üzümün və şərabın tərkibində bəzi alkolo­id­lə­rə də tə­sa­düf olunur. Bunlar heterotsiklik fizioloji aktiv azot tərkibli üzvi bir­ləşmələr olub, bitki aləmində geniş yayılmışlar. Onların ək­sə­­­­riy­yəti acıtəhər dada malikdirlər. Alkoloidlər üzümün şi­rə­sin­də az, şərabda isə nisbətən çox olurlar. Bu üzvi birləşmələr üzü­­­mün qabığında, toxumunda və daraq hissəsində daha çox miq­­­darda olurlar.

Spirt qıcqırması za­manı başqa üzvi mad­də­lər­­dən alko­lo­id­lər sintez olunurlar. Ona görə də alkoloidlər miq­­darca üzüm­də az, şərabda isə çox olur­lar. Bu heterotsiklik üz­­vi birləşmələr ən çox mus­kat üzüm sort­larının qabıq his­sə­sin­­də və toxumunda da­ha çoxluq təşkil edir­lər. Şərabın ha­zırlan­­ma tex­no­lo­gi­ya­sın­dan asılı olaraq şə­rab­­da alkoloidlər 30-80mq/dm³ arasında olur­lar.

Üzüm şirə­si­nin əzinti və ya daraqla bir­­likdə qıc­qır­ma­sın­dan alınan şərab­lar­da alkoloidlər miqdarca da­­ha çox olurlar. Bun­dan başqa ətir­ləşdirilmiş və vermut tipli şə­­rabların tər­ki­bin­də alkoloidlərə daha çox təsadüf olunur.

Hal-hazırda 5 mindən artıq alkoloidlərin varlığı müəy­yən edilmişdir. Alkoloidlər ən çox çayın yarpağında, qəhvədə, ka­­­­kao­da, xaşxaşda və başqa bitkilərin tərkibində daha çox miq­dar­­­­­da olurlar. Alkoloidlər həm bitkilərdən, həm də kimyəvi üsul­la alı­nır.

Alkoloidlər haqqında hərtərəfli təd­qi­qat işləri keçmiş So­­­vet alimi akademik A.Orexov tərəfindən apa­­rılmışdır. A.Orexov alkoloidləri kimyəvi quruluşuna görə aşa­­ğıdakı kimi təs­ni­fatlaşdırmağı təklif etmişdir:

№	Alkaloidin adı	Quruluş formulu
1	2	3
1	Pirrolidin	H2C CH2 H2C CH2 NH
2	Piridin	CH HC CH HC CH N
3	Xinolin	CH CH C HC CH HC C CH CH N
4	1-metilpirrolizidin	H2C CH CH–CH3 H2C N CH2 CH2 CH2
5	Akridin	CH CH CH C C HC CH HC C C CH CH N CH
6	İzoxinolin	CH CH HC CH HC N CH CH
1	2	3
7	İndol	CH HC C CH HC CH CH NH
8	İmidazol	HC CH HN N CH
9	Xinazolin	CH CH HC N HC CH CH N
10	Purin	N=CH HC C – N CH N – C NH
11	Tropan	CH2– CH – CH2 NH CH2 CH2 CH – CH2

Tərkibində alkoloidlərlə zəngin olan qida məh­sulla­rını nor­­ma­dan çox qəbul etdikdə insan orqanizmində bəzi fə­sad­la­rın əmələ gəl­məsinə şərait yaradır. Bu maddələr yorğunluğun ara­dan götü­rül­mə­sin­də, mərkəzi sinir sisteminin fəaliyyətinin tən­zimlənməsində mü­­­­hüm rol oynayırlar. “Alkoloid” ərəb sözü olub, qələviyə bən­­­zər maddə deməkdir.

Üzümdə və şərabda təsadüf olunan alkoloidlərə misal ola­­raq qordenini, efedrini, kofeini, teobromini göstərmək olar. Al­­koloidlər şərabda əsasən üzüm şirəsinin qıcqırması prose­sin­də fenol maddələri ilə aminturşularının biosintezindən və on­la­rın çevrilmələrindən əmələ gəlirlər.

Məsələn, qordenin adlanan al­­ko­loidin şərabda olması üzüm şirəsinin qıcqırması za­ma­nı ti­ro­­zindən sintez olunması ilə izah olunur. Bu zaman tirozin əv­vəl­cə karboksilsizləşərək tiraminə, sonra isə əmələ gəlmiş tira­min metilləşərək qordeninə çevrilir. Bu prosesi sxematik olaraq aşa­ğıdakı kimi göstərmək olar:

CH₂CHNH₂COOH CH₂CH₂NH₂ CH₂CH₂N(CH₃)₂

- CO₂ + 2CH₃

––––––→ ––––––→

- 2H

OH OH OH

Tirozin Tiramin Qordenin

İnsanlar tərəfindən şərab az miqdarda və ya müəyyən nor­­­ma üzrə qəbul olunduqda qordenin fizioloji təsir göstər­mək­lə qan təzyiqinin normallaşmasına, ürəyin fəaliyyətinin tənzim­lən­­­­məsinə köməklik göstərir. Alkoloidlərin nümayəndəsi olan efed­rin ətirli üzüm sort­­­larından (əsasən muskat üzüm sort­la­rın­da) alınmış şərabla­rın tərki­­­bində daha çox olur. Onun kimyəvi for­mulu aşağıdakı ki­mi­dir:

CHOHCH(NHCH₃)CH₃

Efedrin
Şərabın tərkibində olan efedrin tənəffüs prosesini tən­zim­lə­­yir. Tərkibində efedrinlə zəngin olan şərabları normaya uy­ğun olaraq qəbul etdikdə o, ürəyin fəaliyyəti­nə yaxşı təsir gös­tə­­rir. Bundan başqa qan təzyiqi aşağı olan insanlar bir qədəh ətir­­­li şərab içdikdə, onların təzyiqi tənzimlənir. İnsanlarda qan təz­­yiqinin, ürək-qan-damar sisteminin tən­zim­lənməsində ko­fe­i­nin və teobrominin də böyük əhəmiyyəti var­dır.

Kofein və te­o­­bro­min insan orqanizmi üçün çox əhə­miy­yət­li alkoloidlər­dir. Kim­yəvi təbiətcə bu alkoloidlər purin əsas­la­rına aid edilir.

On­la­rın kimyəvi quruluş düsturları aşağıdakı kimidir:

O O

C C

N–CH₃ N–CH₃

H₃C–N CH HN CH

O=C N O=C

N N
CH₃ CH₃

Kofein Teobromin
Kofein və teobromin ən çox markalı muskat desert şərab­la­­rının tərkibində olur. Belə şərabları uzun müddət palıd çəllək­lər­­də saxladıqda polimer fenol maddələrinin hidrolizindən ko­fe­in və teobromin də əmələ gəlir. Hər iki alkoloid yüksək fi­zi­o­­lo­ji təsirə malik olub, həm də mərkəzi sinir sisteminin fəa­liy­yə­tini də tənzimləyir. Kofein və teobromin bir çox ürək-qan-da­mar xəstəliklərinin müalicəsində, yorğunluğun aradan qal­dı­rıl­masında, beyin damarlarının genişlənməsində müsbət əhə­miy­yət kəsb edir. Üzümdə və şərabda alkoloidlərin bioloji və tex­noloji xüsusiyyətləri o qədər də geniş öyrənilməmişdir.

Terpenlər
Bu birləşmələr spesifik ətirə, dada malik üzvi mad­də-lər­dir. Üzümün və şərabın xoş ətirli olmasında ter­pen­li bir­ləş­mə­lə­rin də böyük əhəmiyyəti vardır.

Bitki mənşəli məh­sul­lar, o cüm­lədən müxtəlif növ şərablar terpenlərlə və ya onla­rın ok­si­gen­li törəmələri olan terpenoidlərlə daha zəngin olurlar. Bu mad­­dələr qan dövranının tənzimlən­mə­­sin­ə, ürək-qan-damar sis­­te­minin stimullaşdırıl­ma­sı­na köməklik göstərirlər. Ona görə də qida məhsulları mü­hən­dis­liyi ixtisası ilə məşğul olan mütə­xəs­­sislər terpenlər haqqında mü­əyyən biliyə malik olmalıdır. Ter­­penlər təsnifatına görə beş qru­pa bölünürlər.

1. 
   Alifatik terpenlər.
   
2. 
   Monotsiklik terpenlər.
   
3. 
   Bitsiklik terpenlər.
   
4. 
   Seskviterpenlər. Bunlara C₁₅H₂₄ tərkibli bir yarım (1,5) ter­penlər də deyilir.
   
5. 
   Di-tri-tetra və politerpenlər. Bunların tərkibində daha çox sadə quruluşa malik terpenlər olur.
   

1. Alifatik terpenlər (C₁₀H₁₆). Bu qrup terpenlərə üzümdə və şərabda az miqdarda rast gəlinmişdir. Ancaq muskat üzüm sort­­larının və onlardan hazırlanan şərabların tərkibində isə alifatik terpenlər daha çox miqdarda olurlar. Muskat üzüm sortunda olan ətirli maddələrin əsası terpenlərdən, o cümlədən alifatik terpenlərdən təşkil olunmuşdur. Üzümdə və şərabda olan alifatik terpenlərə misal olaraq mirseni və osimeni göstərmək olar.

CH₃–C=CH–CH₂–CH₂–C–CH=CH₂

CH₃ CH₂

Mirsen
CH₃–C–CH₂–CH₂–CH=C–CH=CH₂

CH₂ CH₃

Osimen

Hər iki terpen xoş ətirə malikdir. Onlar şərabın dadına, ət­ri­­nə yaxşı təsir göstərirlər. Onların normadan artıq olması isə şə­­­rab­da acıtəhər dadın əmələ gəlməsinə səbəb olur. Bundan baş­­­qa alifatik terpenlərin üzümdə və şərabda doymamış spirt­lə­ri­nə və aldehidlərinə də təsadüf olunur.

Alifatik doymamış ter­pen­li spirtlərdən üzümdə və şə­rab­da sitronellola, geraniola, li­na­loola az miqdarda olsa da rast gə­li­nir. Onlar amerika və av­ro­­pa texniki üzüm sortlarından ha­zır­lan­mış şərabların tərki­bin­­də daha çox olurlar. Alifatik doy­ma­mış spirtlər və alde­hid­lə­rin ək­səriyyəti xoş təravətli olurlar. Hət­ta onlar spirt olmağı­na bax­ma­yaraq qızılgülün ətrinə oxşa­yır­lar.

Onların kimyəvi formulu aşa­ğıdakı kimidir:

CH₂=C–(CH₂)₃–CH–CH₂–CH₂OH

Sitranellol

CH₃ CH₃

CH₃–C= CH –(CH₂)₂–C–CH–CH₂OH

Geraniol

CH₃ CH₃

CH₃–C= CH –(CH₂)₂–COH–CH=CH₂

Linalool

CH₃ CH₃

Üzümdə və şərabda doymamış alifatik terpenli alde­hid­lər­­dən sitronellala və sitrala da təsadüf olunur. Bu aldehidlər yük­­sək turşuluğa malik olan süfrə və texniki üzüm sortlarında da­­ha çoxluq təşkil edirlər. Sitronellal və sitral ən çox ye­tiş­mə­miş üzümün tərkibində olurlar.

Üzüm yetişdikcə onların ümu­mi turşuluğu azaldıqca sitronellal və sitral da miqdarca azalır. Hər iki doymamış alifatik terpenli aldehidlər ən çox şampan şə­ra­­bı istehsal etmək üçün istifadə olunan texniki üzüm sort­la­rın­da olurlar. Başqa şərablarla müqayisədə bu alifatik doymamış ter­­penlər şampan şərablarında daha çox olurlar. Sitronellal və sit­­ral alifatik doymamış terpenli aldehid­lər C vitamini ilə zən­gin olan bitkilərdə daha çox olur.

Bu terpenli birləşmələr bitki­lər­­də C vitamini ilə birlik­də olurlar. Bundan başqa hər iki ter­pen­­li alifatik aldehid limon­da çoxluq təşkil edir. Hətta sitral l­i­mon ətrinə malik olmaqla sarıtəhər mayedir. Onların kimyəvi qu­­ru­luş formulu aşağıdakı kimidir:

O

CH₂=C –CH₂–CH₂–CH₂–CH–CH₂–C

H

CH₃ CH₃

Sitronellal
O

CH₃–C=CH–CH₂–CH₂–C=CH–C

H

CH₃ CH₃

Sitral
Sitronellalın və sitralın bitkilərdən alınmış ekstrakt­la­rın­dan vermut şərablarının ətirləşdirilməsində və onların istehsa­lın­­­da geniş istifadə olunur. Sitral qanı durulaşdırır, şəf­faf­laş­dı­rır və onun axıcılıq qabiliyyətini tənzimləyir. Qanın qatı­laş­ma­sı­­nın qarşısını alır.

Sitralın insan orqanizmi üçün əhəmiyyəti çox böyükdür. Ona görə də insanların gündəlik qida rasionlarında sitrallı bitki mən­­şəli ekoloji cəhətdən təmiz qida məhsullarının olması ol­duq­­ca vacibdir.

Tərkibində bu terpenli birləşmələrlə zəngin olan qida məhsulları, o cümlədən şərablar da qanda xole­ste­ro­lun və ya xolesterinin miqdarca azalmasına şərait yaradırlar.

2. Monotsiklik terpenlər. Bu qrup terpenlər üzümdə və şə­rab­­da az miqdarda olur. Bunların bitkilərdə və üzümdə ən geniş ya­­yılmış nümayəndəsi limonendir.

Bu monotsiklik terpen sitrus meyvələrində, əsasən də limonda çoxluq təşkil edir. Monotsiklik terpenlərdən–tetrin, tet­rinhidrat, tetrineol, tetrinolen portağalda, limonda, şüyüddə, tər­xunda, yovşanda və başqa bitki mənşəli ətirli qida məh­sul­la­rın­da daha çox olur. Onların ekstraktından ətirli və ya vermut tipli şə­rabların istehsalında geniş istifadə olunur.

Limonenin quruluş düsturu aşa­­ğıdakı kimidir:

CH₃




C

H₂C CH

­­­­­­­­

H₂C CH₂

CH

C

CH₂ CH₃

Limonen
Monotsiklik terpenlərdən alınmış ekstraktlar əsəb siste­mi­nin sakitləşməsində, ürək-qan-damar xəstəliklərinin müalicə­sin­­­­də geniş tətbiq sahəsi tapmışdır.

Əhali ara­sında onların spirt­lə qarışığından alınmış spirtli məh­­sul ge­niş istifadə olunur.

Bun­dan başqa monotsiklik ter­­­penlərin nümayəndəsi olan men­­tol spirti ən çox tərxunun, na­­­nənin, dağ keşnişinin, şüyü­dün, yov­şanın, moruğun və başqa bit­­ki mənşəli məhsulların tər­ki­­bin­də geniş yayılmışdır.

Bundan başqa onlardan alınan eks­­traktlar bəzi şərabların və başqa qida məh­sul­larının, o cüm­lə­­dən qən­na­dı sənayesi is­tehsalında istifadə olunur.

Mentoldan əhali arasında bəzi xəstəliklərin (mədə-ba­ğır­saq və s.) müalicəsində də istifadə olunur.
Men­to­lun kimyəvi qu­­ru­lu­şu aşağıdakı kimidir:

H₃C CH₃
CH
CH

H₂C CHOH

H₂C CH₂

CH

CH₃

Mentol

3. Bitsiklik terpenlər. Bu sinfə aid terpenlər üzümdə və şə­­rabda zəif öyrənilmişdir. Onların əksəriyyəti mentanın tö­rə­mə­­sidir.

Mentan və onun törəmələri ətirli dada malik olan üzüm sort­larında daha çox olurlar.

Bitsiklik terpenlər qızılgül ətrinə ox­şayırlar. Əgər mentanın müvafiq karbonlarından iki hidrogen ay­rı­lar­sa, onda pinen və kamfen bisiklik terpenləri əmələ gəlir.

Bu proses sxematik olaraq aşağıdakı kimi göstərilmişdir:

CH₃ CH₃ CH₃

CH C C CH₃

H₂C CH₂ H₂C CH₂ H₂C C

­­­­­­­­→ H₃C–C–CH₃ → CH₂ CH₃

H₂C CH₂ HC CH H₂C C=CH₂

CH C CH
CH CH₃ Kamfen

Pinen

CH₃ CH₃

Mentan

4. Seskviterpenlər (C₁₅H₂₄). Onların bitkilərdə alifatik, mo­notsiklik, bitsiklik, tritsiklik və tetratsiklik növləri vardır. Bu terpenoidlər ən çox markalı muskat desert şərablarının tər­ki­bində olur. Seskviterpenlərin üzümdə və şərabda bi, tri və tet­ra növlərinin bəzi nümayəndələrinə təsadüf olunur. Bitsiklik ses­k­viterpenlərdən üzümdə və şərabda fitol spirtinə (C₂₀H₃₉OH), triterpenlərdən (C₃₀H₄₈) sterollara, tetraterpenlər­dən (C₄₀H₅₆) karotinoidlərə təsadüf olunur.

Fitol spirti şərabın da­dının, ətrinin yaxşılaşmasına müsbət təsir göstərir. Sterollar şə­rabda ən çox mayaların tərkibində olur. Onlar D vitamininin mən­bəyidir.

Tetratsiklik seskviter­pen­lərin nümayəndəsi olan ka­rotinoidlər üzümün qabığında və lət­li hissəsində daha çox olur­­lar. Karotinoidlərin nümayəndəsi olan karotinlər A vita­mi­ni­nin provitaminidir, yəni onun əvəzedicisidir (“Vitaminlər” bəh­sinə bax).

5. Politsiklik seskviterpenlər (C₁₀H₁₆)_n. Bu terpenlər çox­lu sayda monoterpenlərin bir-biri ilə birləşməsindən əmələ gəl­miş­­lər. Politerpenlər üzümün yarpağında, təzə zoğlarında və odun­­caq hissəsində olurlar. Bundan başqa politerpenlərə palıd ağa­­cı­nın tərkibində də rast gəlinir. Markalı şərabları uzun müd­dət palıd çəlləklərdə saxladıqda politerpenlərin hidrolizindən şə­rabda alifatik, monoditsiklik və s. sadə terpenlər əmələ gəlir. Əmə­lə gəlmiş terpenli birləşmələr şərabın ətrinin, dadının daha da zənginləşməsinə şərait yaradırlar.
Qlikozidlər
Bu maddələr bitkilərdə, o cümlədən üzümdə və şərabda ge­niş yayılmışlar. Qlikozidlər üzümə nisbətən şərabda daha çox olurlar.

Onlar şərabda əsasən qıcqırma prosesində və şərabı is­ti və ya soyuqla emal edən zaman uzun müddət saxladıqda da əmə­lə gəlirlər. Qlikozidlər nisbətən acıtəhər, bir az da şirin dad­lı, spesifik xoşagələn ətirə malik üzvi maddələrdir. Onların kim­yəvi tərkibi şəkər qalıqları ilə qeyri-şəkər molekullarının bir-biri ilə birləşməsindən əmələ gəlmişdir. Qeyri-şəkərli bir­ləş­mələrə aqlikonlar da deyilir. Qlikozid molekullarının əmələ gəl­məsində aqlikon kimi alifatik və aromatik spirtlər, al­de­hid­lər, steroidlər, üzvi turşular və s. maddələr də iştirak edirlər.

Şərabda heksozaların daha çox qlikozidlərinə rast gəlinir. Şə­rabda olan sadə şəkərlər müvafiq spirtlərlə birləşərək etil, me­til, propil və s. qlikozidlər əmələ gətirirlər. Əgər qlükoza etil və ya metil spirtləri ilə reaksiyaya girərsə, onda etilqlikozid və me­tilqlikozid əmələ gəlir.
OH OC₂H₅

H–C H–C

H–C–OH H–C–OH
HO–C–H O + HOC₂H₅ → HO–C–H O + H₂O

H–C–OH H–C–OH

H–C H–C
CH₂OH CH₂OH

Qlükoza Etilqlükozid

Bundan başqa şərabda fruktozadan–fruktozid, qalakto­za­dan–qalaktozid qlikozidi və sairləri sintez olunur.

Qlikozidlər ən çox qıcqırma prosesində və şərab ma­te­ri­a­lı­nın termiki emalı zamanı əmələ gəlirlər. Əmələ gəlmiş qli­ko­zidlər şərabın özünəməxsus spesifik dadının, tamının for­ma­laş­ma­sında mühüm əhəmiyyət kəsb edirlər.

Şəkərlərin kimyəvi qu­ruluşundan asılı olaraq şərabda qlikozidlərin α və β forma­la­rı­­na da təsadüf olunur.

Bu prosesi qlükoza timsalında aşağıdakı ki­mi göstərmək olar:

H–C–OCH₃ H₃CO–C–H
H–C–OH H–C–OH
HO–C–H HO–C–H
H–C–OH H–C–OH
H–C–OH H–C–OH
CH₂OH CH₂OH

α-metilqlükozid β-metilqlükozid

Bitkilərdə, üzümdə və şərabda olan qlikozidlərin əmələ gəl­­məsində hidroksil qrupu (OH) iştirak etdikdə, onun aqlikonu O-qli­kozidlər, kükürd olduqda S-qlikozidlər, azot olduqda N-qli­kozidlər, karbon olduqda isə C-qlikozidlər adlanırlar. Bu pro­sesi sxematik olaraq aşağıdakı kimi göstərmək olar:

R–C–O–A R–C–S–A R–C–N–A R–C–C–A

O-qlikozid S-qlikozid N-qlikozid C-qlikozid
Burada R-qlikozidin tərkibindəki karbohidratı, A isə aq­li­konu göstərir.

Markalı desert şərablarının tərkibində O-qlikozidlərdən qlü­kovani­linə rast gəlinir. Onun əmələ gəlməsində qlükoza ilə aro­matik ətirə malik vanilin aldehidi iştirak edir.

CH₂OH

H O O

H O C

OH H H

OH H O–CH₃

H OH

Qlükovanilin

Alınmış bu maddə O-qlikozidlər qrupuna aiddir. Qlüko­va­­­­­ni­linin hidrolizindən əsasən markalı şərablarda sərbəst hek­so­­­­­­zalar və spesifik ətirə malik vanilin əmələ gəlir. Vanilin ətirli mad­­­­də olduğuna görə qənnadı sənayesində, müalicəvi xassəyə ma­­­­lik dərman preparatlarının hazırlanmasında və s. sahələrdə xam­­­­mal kimi istifadə olunur. N-qlikozidlər şəkərlərlə azotlu əsas­­­ların birləşməsi za­ma­nı əmələ gəlir. N-qlikozidlər bitki­lə­rin, həmçinin üzümdə də geniş yayılmışlar. Onlara nuk­lein tur­şu­­larının əmələ gəl­məsində iştirak edən nukleozidlər və nuk­le­o­tid­lər aiddir. Bu bir­ləşmələr ən çox üzümün toxu­mun­da olur­lar. N-qlikozidləri üzüm şirəsinin əzinti ilə birlikdə qıc­qır­ma­sın­­dan alınan şə­rab­lar­da daha çox olur. C-qlikozidlər isə mono və disaxaridlərin kar­bon­la birləşməsindən əmə­lə gə­lir­lər. Bəzi qi­­da məhsullarının tərkibində və şərabda S-qliko­zi­dinin nüma­yən­­­dəsi olan si­niqrinə də təsadüf olunur.

CH₂OH Siniqrin

H O

H S–C=N–CH₂–CH=CH₂

HO OH H

H OSO₃K

H OH
Üzümdə qli­ko­zidlərin az və ya çox olmasına sortun xüsusiyyəti, becərilmə və torpaq-iqlim şəraiti və başqa fak­tor­lar təsir göstərirlər.

Alkoloidlərin, terpenlərin və qlikozidlərin

texnoloji əhəmiyyəti
Şərabda alkoloidlər əsasən üzüm şirəsinin qıcqırması za­ma­­nı əmələ gəlir. Alkoloidlər əksər hallarda şərabda üzvi tur­şu­­larla, şəkərlərlə, fenol maddələri ilə, zülallarla və sairə­lərlə bir­­ləşmiş şəkildə olurlar. Spesifik fermentlərin təsiri nə­ti­cə­sin­də qıcqırma prosesi zamanı alkoloidlərin bir qismi şərabda sər­bəst hala keçirlər. Alkoloidlər insan orqanizminə fizioloji təsir gös­tərməklə ürək, əsəb, mədə-bağırsaq xəstəliklərinin müa-li­cə­sində geniş istifadə olunur.

Şərabın tərkibində olan al­ko­loid­lər­dən kofein, qordenin, efed­rin, papaverin və başqaları insan or­qanizmində baş verən mad­dələr mübadiləsinin tənzim­lən­mə­sin­də iştirak edirlər. Onu da qeyd etmək lazımdır ki, tərkibində al­ko­loidlərlə zəngin olan qi­da məhsulları (şərab, çay, qəhvə və s.) normadan çox qəbul edildikdə insan orqaniz­mi­nə pis təsir gös­tərir. Tərkibində qordeninlə, efedrinlə, kofeinlə, teo­bro­min­lə və başqa alkoloidlərlə çox olan qida məhsulları ilə normadan ar­tıq qidalandıqda, insanlarda ilk əvvəl qan təzyiqinin əmələ gəl­məsinə, ürək bulanmalarına, ümumi zəiflik, yaddaşın po­zul­ma­sına və başqa xoşagəlməyən əlamətlərin əmələ gəlməsinə şə­rait yaranır.

Terpenlər spesifik ətirə, dada malik olmaqla mus­kat üzüm sortlarında və onlardan hazırlanan şərabların tərki­bin­də daha çox olurlar. Şərabın tərkibindəki terpenlərin əksə­riy­yəti bəzi meyvə-tərəvəzlərin, həmçinin də qızılgülün ətrinə ox­şayırlar.

Hal-hazırda ətirli, bitki mənşəli məhsullardan (li­mon, portağal, nanə, yovşan, tərxun, qızılgül və s.) müxtəlif üsul­larla (sıx­ma, ekstraksiya, su buxarı ilə distillə üsulu və s.) ətir­li mad­də­lər və ya terpenoidlər alınır. Alınmış ətirli mad­də­lər qida sə­nayesinin müxtəlif sahələrində (qənnadı, çörək-bul­ka, şərab­çı­lıq və s.) geniş istifadə olunur.

Bundan başqa bitki­lər­dən alın­mış ətirli maddələr ətriyyat sənayesində də geniş tət­biq olunur. Əha­li arasında nanəni, qızılgülü (gülab) və qeyri­lə­ri­ni eks­trak­si­ya etməklə, sonra isə ondan distillə üsulu ilə alın­mış ətirli mad­dələr və ya terpenli birləşmələr mədə-bağırsaq, ürək, öd yol­ları, qaraciyər və s. xəstəliklərin müalicəsində isti­fa­də olu­nur.

Muskat üzüm sortlarından alın­mış desert şərabları da ətirli mad­də­lərlə, o cümlədən terpenlərlə zəngin olduğuna gö­rə on­dan da bəzi xəstəliklərin müalicəsində istifadə olunması töv­si­yə olunur.

Tərkibində linalool və sitronellolla zəngin olan qi­da məh­sul­ları (qarğıdalı və zeytun yağları, nanə, dağ keşnişi və s.) da in­san sağlamlığına yaxşı təsir göstərir. Sitral adlanan doy­ma­mış alifatik terpenin insanların qidalanmasında əhə­miy­yə­ti bö­yük­­dür. Sitral limonda, itburnu meyvəsində, zirnişdə, qa­ra qa­ra­­ğat­da, bəzi süfrə üzüm sortlarında (Gəncə süfrəsi, Şa­ma­xı mə­­rən­di­si, Nimrəng, Çəhrayı tayfı, Qızıl üzüm, Hamburq mus­ka­tı və s.) daha çox olur. Qeyd olunduğu kimi sitral qanın qa­tı­­laş­­ma­sı­nın qarşısını alır.

Terpenlər təbiətdə geniş yayılmış üzvi mad­də­lərdir. İnsan or­qanizmində baş verən maddələr mübadiləsi pro­sesinin tən­zim­lənməsində terpenlərin də böyük rolu vardır.

Üzüm­də qlikozidlərin miqdarı üzümün becərilmə­sin­dən, tor­­­paq-iqlim şəraitindən, sortun spesifik xüsusiyyətin­dən və baş­­­qa faktorlardan asılıdır. Müəyyən olunmuşdur ki, cənub və qərb rayonlarında becərilən üzüm sortlarının tərkibin­də qliko­zid­­­lərin miqdarı çox, şimal rayonlarında becərilən üzümlərdə isə az miqdarda olur. Şərabda isə qlikozidlərin çox olması isti­fa­­də olunan üzümün sortundan, qıcqırmasından, şərabın hazır­lan­­­ma texnologiyasından, şərabın saxlanmasından, emal prose­sin­­dən və s. məsələlərdən asılıdır. Qlikozidlərdən–etil, metil qlü­­­kozidlər, qlükovanilin, prunazin və qeyriləri şərabın keyfiy­yə­ti­nə yaxşı təsir göstərirlər.

Tərkibində aqlikon kimi tsiklopentanperhidrofenantren olan qlikozidlər ürək əzələlərinin möhkəmlənməsinə köməklik gös­­tə­rirlər. Qida məhsullarının tərkibində qlikozidlərin çox ol­ma­­sı ürəyin fəaliyyətinə müsbət təsir göstərir. Bitki ekstraktları ilə zəngin olan qlikozidlər tibb sahəsində müalicə məqsədi ilə ge­niş istifadə olunur. Qlikozidlər insan orqanizmində baş verən mad­dələr mübadiləsinin normal şəraitdə getməsində mühüm rol oynayırlar. Yuxarıdan qeyd olunanlardan aydın olur ki, şə­ra­bın keyfiyyəti xeyli dərəcədə onun tərkibindəki alko­lo­id­lə­rin, ter­penlərin və qlikozidlərin miqdarından da asılıdır.