O‘zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi samarqand davlat universiteti biologiya va kimyo fakulteti kimyo bo‘limi

 
 
 
 
 
 
 
 
 

---

46 
4.1. N-(3,4-Dimetoksi-β-feniletil)-nonanamid, 
C
17
H
27
NO
3 
sintezi
.
 
Kolbaga 2 g (0,011 mol) gomaveratrilaminni 5 ml metanolda eritib ustidan 1.32 
g (0,008 mol) nonan kislota solib aralashtirildi natijada kolba bir oz qiziydi so‘ng 
aralashma 180°C da 2 soat qizdirildi. Reaksiyaning borishini YuQX usulida tekshirib 
borildi. Reaksiya tugagach aralashma xloroformda eritilib 3% HCl eritmasida yuvildi, 
so’ng 2% NaOH eritmasida yuvildi neytral muhitga o`tgunga qadar distillanga suvda 
yuvildi va quritildi. Asetonda eritilib kristall tushirildi va feltrlab olindi. Unumi 92% 
(2,47 g), T
s
. 69-71
o
C, R
f
0,6 (sistema xloroform/metanol 15:1). 
HN
H
3
CO
H
3
CO
C
O
(CH
2
)
7
CH
3
IQ-spektr (pilyonka, 
v
, см
-1
): 3310 (NH), 2925 (Ar-CH), 1639 (N-C=O). 
1
Н 
YaMR spektr (400 МГц, СDCl
3
, 
,

м.д., J/Гц): 0.81 (3Н, т, J=7.5, СН3); 1.20 (10Н, 
уш.с, 5СН2); 1.52 (2Н, м, Н-2′); 2.05 (2Н, т, J=7.5, Н-1′); 2.70 (2Н, т, J=7, Нα); 
3.43 (2Н, к, J=7, Нβ); 3.799 (3Н, с, ОСН3); 3.805 (3Н, с, ОСН3); 5.37 (1Н, м, NH); 
6.68 (1Н, Н-2); 6.70 (1Н, Н-6); 6.76 (1Н, Н-5). 

---

47 
4.2. 1-Oktil-6,7-dimetoksi-1,2,3,4-tetragidroizoxinolin,
C
16
H
18
N
2
O
2
sintezi.
Kolbaga 0,26 g (0,8 mmol) nonanamid 30 ml benzolda eritilib 0,25 ml POCl
3 
qo‘shib aralashtirildi va reaksion aralashma 1 soat teskari sovutgichga o‘rnatilgan 
holda suv hammomida qaynatildi. Reaksiyani borishini YuQX yordamida nazorat 
qilib borildi. Reksiya tugagach benzol haydab olindi va reaksion aralashma qo`shildi, 
so`ng 50 ml metanolda eritib temperaturani 0-5°C da ushlagan holda 0,02 mol NaBH
4 
bilan qaytarildi ya’ni 3,4-digidroizoxinolindan
 
tetragidroizoxinolingacha. Metanol 
haydaldi, quritildi va suvda eritilib, xloroform qavatiga o‘tkazildi. Xloroform qavati 
haydaldi va quritildi. Reaksiya mahsuloti asetonda kristall tushirildi va filtrlab olindi. 
Unumi 80%
(0,2 g), 
0
t.suy. xlorgidrat 173-176°C (aseton), R
f
0,51 (sistema 
xloroform/metanol 6:1). 
NH
H
3
CO
H
3
CO
(CH
2
)
7
CH
3
 
IQ-spektr (KBr
 v
, сm
-1
): 3749, 2926, 1611, 1519, 1449, 1265. 
1
Н YaMR spektr 
(400 МГц, СDCl
3
, 
,

м.д., J/Гц): хлоргидрата: 0.81 (3Н, т, J=7.0, СН3); 1.20 (12Н, 
уш.с, 6СН2); 1.57 (4Н, кв, J=8, H-1′, 2′); 2.99-3.10 (каждый 1Н, т, J=6, Н-4); 3.26 
(1Н, кв, J=6, Н-3а); 3.50 (1Н, кв, J=6, Н-3в); 3.78 (3Н, с, ОСН3); 3.79 (3Н, с, 
ОСН3); 4,35 (1Н, т, J=6, H-1); 6.50 (1Н, с, Н-8); 6.53 (1Н, с, Н-5).