38
3.1. N-(3,4-Dimetoksi-β-feniletil)-nonanamidning olinishi
HN
H
3
CO
H
3
CO
C
O
(CH
2
)
7
CH
3
Kolbaga gomoveratrilaminni metanolda eritib ustiga nonan kislota qo‘shib
aralashtirildi. Aralashma moy hammomida 180°C da 2 soat qizdirildi.
Reaksiyani
borishi YuQX yordamida tekshirib borildi. Qizdirish tugagach
xloroformda eritilib
dastlab HCl eritmasi bilan yuvildi. Reaksiyaga kirishmay
qolgan aminni reaksion
aralashmadan chiqarib yuborish uchun neytral muhitga o‘tguncha distillangan suvda,
so‘ngra NaOH eritmasi bilan yuvildi. Reaksiyadan ortib
qolgan kislotani reaksion
aralashmadan
chiqarib yuborish uchun, qaytadan neytral muhitga o‘tguncha
distillangan suvda yuvildi. Kislota bilan yuvilganda bizga kerakli bo‘lgan izonikatin
amid kislota qavatiga o‘tib ketdi bunga sabab piridin halqasidagi azot atomining juft
eliktronlar xisobiga HCl bilan ta’sirlashib tuz hosil qilib qoldi. Kislota qavatiga o‘tib
ketgan izonikatin amidni aralashma tarkibidan qaytadan organik erituvchiga o‘tkazib
olish uchun kislotali aralashma NH
4
OH qushib ishqoriy muhitga o‘tkazildi va ajratish
varonkasida xloroformda yuvib olindi. Xloroform haydaldi, asetonda quritilib, kristal
tushgunga qadar asetonda qoldirildi, kristallandi va kristall filtrlab olindi.
Amidning strukturasi IQ- va PMR- spektrlari orqali isbotlandi.
Reaksiya quyidagi sxemada olib borildi:
HN
H
3
CO
H
3
CO
C
O
(CH
2
)
7
CH
3
H
3
CO
H
3
CO
NH
2
CH
3
(CH
2
)
7
COOH
+
t
o
C
-H
2
O
Izonikatinamidning IQ- spektrida xarakterli signallari 1648 sm
-1
, 2935 sm
-1
va
3319 sm
-1
sohada yutilish chiziqlariga ega bo‘lib, ular quyidagi guruhlarning CO, Ar-
C va NH- valent tebranishi hisobiga yuzaga chiqadi.
Dostları ilə paylaş: