Konfigürasyonu (biçimlenme) belirlemek için asimetrik C atomu taşıyan üç karbonlu en basit şeker (trioz) gliseraldehit molekülü temel alınmıştır. Diğer bileşiklerin konfigürasyonuna gliseraldehit ile karşılaştırılarak karar verilmektedir. Gliseraldehitin bu iki stereizomeri D ve L şeklinde gösterilmektedir. Konfigürasyonu (biçimlenme) belirlemek için asimetrik C atomu taşıyan üç karbonlu en basit şeker (trioz) gliseraldehit molekülü temel alınmıştır. Diğer bileşiklerin konfigürasyonuna gliseraldehit ile karşılaştırılarak karar verilmektedir. Gliseraldehitin bu iki stereizomeri D ve L şeklinde gösterilmektedir.
Beş veya daha fazla C atomu içeren monosakkaritler çözelti halinde iken daha ziyade halka yapısındadır. Bu yapıda karbonil grubu serbest değildir. Zincirdeki diğer bir C atomuna bağlı bir OH grubu ile kovalent bağ oluşturmuştur. Bunun belirtilerinden birisi örneğin D–glukozun α–D–glukoz [α]20D = 112,2° ve β–D–glukoz [α]20D = 18,7° olarak iki izomerik form göstermesidir. Bu iki izomerik formun genel kompozisyonu farklı olmasa da bazı fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. Bu iki izomerik form denge halinde bulunduğu durumda ise optiksel çevirimi [α]20D = +52,7° ‘dir. Beş veya daha fazla C atomu içeren monosakkaritler çözelti halinde iken daha ziyade halka yapısındadır. Bu yapıda karbonil grubu serbest değildir. Zincirdeki diğer bir C atomuna bağlı bir OH grubu ile kovalent bağ oluşturmuştur. Bunun belirtilerinden birisi örneğin D–glukozun α–D–glukoz [α]20D = 112,2° ve β–D–glukoz [α]20D = 18,7° olarak iki izomerik form göstermesidir. Bu iki izomerik formun genel kompozisyonu farklı olmasa da bazı fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. Bu iki izomerik form denge halinde bulunduğu durumda ise optiksel çevirimi [α]20D = +52,7° ‘dir.
Beş veya daha fazla C atomu içeren monosakkaritler halka yapısındadırlar. Monosakkarit moleküllerinin yüzde olarak çok az bir kısmı zincir formunda bulunurlar. Monosakkaritler suda çözünürlerse kısa bir zaman sonra halka formu ile zincir formu molekülleri arasında bir denge meydana gelir. Zincir formlu moleküllerin oranı örneğin glukozda % 0,1’in altında bulunur. Beş veya daha fazla C atomu içeren monosakkaritler halka yapısındadırlar. Monosakkarit moleküllerinin yüzde olarak çok az bir kısmı zincir formunda bulunurlar. Monosakkaritler suda çözünürlerse kısa bir zaman sonra halka formu ile zincir formu molekülleri arasında bir denge meydana gelir. Zincir formlu moleküllerin oranı örneğin glukozda % 0,1’in altında bulunur.
Monosakkaritlerden α–D–glukozun piran halkasının sistematik adı α–D–glukopiranozdur. D–glukopiranoz oluşumu, glukozun 5. karbon atomunun hidroksil grubu ile 1. karbon atomunun aldehit grubu arasında intramoleküler bir hemisetal oluşumu ile 1. karbon atomu asimetrik merkez haline gelir. Halka yapısındaki D–glukopiranozda bir fazla asimetrik C atomu oluştuğu için α ve β olmak üzere iki farklı stereoizomerik form meydana gelir. Monosakkaritlerden α–D–glukozun piran halkasının sistematik adı α–D–glukopiranozdur. D–glukopiranoz oluşumu, glukozun 5. karbon atomunun hidroksil grubu ile 1. karbon atomunun aldehit grubu arasında intramoleküler bir hemisetal oluşumu ile 1. karbon atomu asimetrik merkez haline gelir. Halka yapısındaki D–glukopiranozda bir fazla asimetrik C atomu oluştuğu için α ve β olmak üzere iki farklı stereoizomerik form meydana gelir.
Glukozidik hidroksil grubunun durumuna göre monosakkarit moleküllerinde α ve β formu ayırt edilmektedir. Glukozidik hidroksil grubunun durumuna göre monosakkarit moleküllerinde α ve β formu ayırt edilmektedir.
Bir şekerin sadece bir anomerik formunu içeren bir çözeltinin optik çevirmesi zamanla değişim göstermektedir. Çünkü birinci anomer kısmen diğerine dönüşmektedir. Sonuç olarak iki anomerin denge halinde olduğu bir karışım meydana gelmektedir. Bu olay mutarotasyon olarak isimlendirilir. Mutarotasyon, izomerlerin denge konsantrasyonuna erişme özeliklerinin sonucudur ve 20°C’lik su içerisinde bu denge konsantrasyonu 1/3 α–D–glukoz ve 2/3 β–D–glukozdur. Bir şekerin sadece bir anomerik formunu içeren bir çözeltinin optik çevirmesi zamanla değişim göstermektedir. Çünkü birinci anomer kısmen diğerine dönüşmektedir. Sonuç olarak iki anomerin denge halinde olduğu bir karışım meydana gelmektedir. Bu olay mutarotasyon olarak isimlendirilir. Mutarotasyon, izomerlerin denge konsantrasyonuna erişme özeliklerinin sonucudur ve 20°C’lik su içerisinde bu denge konsantrasyonu 1/3 α–D–glukoz ve 2/3 β–D–glukozdur.
4 C ile bir O içeren halkaya furan halkası, 5 C ile bir O içeren halkaya piran halkası denir. Bundan dolayı monosakkaritlerin oluşturdukları bu halkalara furanoz veya piranoz adı verilir. Altı karbonlu bir ketoheksoz olan fruktozun piran formu da yazılabilir. Ancak, bu ketoz şekerin doğada yaygın bulunan kalıtsal formu furan halka yapısıdır. Doğada yaygın olarak bulunan D-glukoz ve diğer aldoheksozların piranoz formu, furanoz formundan daha kalıtsaldır ve bu nedenle piranoz formları yaygındır. |
