Sh74 Shoymardonov R. A 24. Sh74

// ^


^HT 1 ^h_c \_c /^c

H

“H
-h

42

qolgan 6 ta gibridlanmagan Pz - elektron 6 ta uglerod atomi maydonida harakat qiladi.

Shu oltita Pz - elektronning tabiati qanday? - degan savol tug'iladi. Kvant kimyosi bu muammoni yechish uchun ikki xil uslubdan foydalanadi.

1. Valent bog'lar (lokallashgan juftlar, rezonans strukturalar, valent sxemalar) uslubi.

   
   

2. Molekulyar orbitallar uslubi (MOU)

   
   

Poling tomonidan rivojlantirilgan valent bog'lar uslubi- ga ko'ra 6 ta Pz - elektronlar yadroning uglerod atomlariga taqsimlanadi va benzolni quyidagi rezonans strukturalarning gibridi deb qarash mumkin:

39%
I

I - V rezonans yoki kanonik strukturalar alohida olinganda real emas, mustaqil mavjud bo'la olmaydi. Benzol molekula- sining energiyasi bu strukturalarning energiyasidan kam.

Shunday qilib, benzol molekulasining haqiqiy holati I - V rezonans strukturalarning oralig'ida bo'ladi.
Rezonans strukturalar benzoldagi C - C bog'larni qo'sh bog'ga yaqinlashish darajasini hisoblash imkonini beradi. Ben­zoldagi har bir C-C bog' Kekulening ikkita strukturasidan bit- tasida va Dyuarning uchta strukturasidan bittasida qo'sh bog' hisoblanadi. Demak, benzolning har bir bog'i 46% (39%+7%)

43
ga qo‘sh bog'dir. Etanda bog‘ tartibini 1 ga, etilenda 2 ga, atsetilenda 3 ga teng deb olsak, benzoldagi uglerod-uglerod bog'ining tartibi 1,46 ga teng bo'ladi.

E. Xyukkel tomonidan ishlab chiqilgan molekulyar orbitallar uslubiga ko‘ra benzoldagi 6 ta gibridlanmagan. Pz - elektron (Pz - AO) molekulaning yassi tuzilgan a- skeletiga perpendi- kulyar, bir-biriga esa parallel joylashgan. Ularning o‘zaro qop- lanishidan yagona n - elektronli bulut hosil bo'ladi. Moleku- la o - skeleti tekisligining ustida va ostida bulut zichligi katta bo'ladi.

3. rasm. Benzol molekulasining tuzilishi. a) ct - bog'lari b) delokallashgan n - molekulyar orbitallari d) n - bog'ni hosil qiluvchi p-orbitallarning qoplanishi e) halqa tekisligining ustida va ostida joylashgan n - bulut.

   
   

44

Demak, benzolda 6 n - elektrondan tashkil topgan barqaror, yopiq tizim hosil bo'ladi. Uning barqarorligi va yopiqligi barcha л- elektronlarning bog'lovchi molekulyar orbitallarda joylash- ganligidan kelib chiqadi. Yangi elektronlarni qabul qilish ham , bor elektronlarni berishi ham energiya sarfini talab qiladi.

MOU dan foydalanib, benzoldagi bog'lar tartibi va uglerod atomlarining bog'langanlik darajasini ko‘rsatuvchi erkin va- lentlik indeksi (molekulyar diagrammasi) aniqlangan:

0,399

0,399 - uglerod atomining erkin valentlik indeksi. Benzol­dagi 6 ta uglerod atomining barchasi bir xil erkin valentlik in- deksiga ega.

0,667 - л-elektronlar hosil qiluvchi bog‘ tartibi. Benzol molekulasidagi barcha a - bog'lar tartibi 1 да, л - bog‘lar tartibi esa 0,667 ga teng. Demak, benzoldagi C - C bog' tartibi esa, 1,667 ga to'g'ri keladi.
Benzolning valent bog'lar nazariyasidan foydalanib, hisob- langan bog' tartibining qiymati MOU ga asosan chiqarilgan qiymatdan farq qilsa-da, ularning o'zgarish xususiyati deyarli bir xil.
Benzol tuzilishi quyidagi formulalar bilan ham tasvirlanadi:

45

O yoki 6 k -elektronli
yopiq aromatik sekstetni
bildiradi.

Kekule, Dyuar, Ladenburg, Klaus, Xyukkel formulalari sin­gan bu formulalar ham benzol molekulasining haqiqiy holatini va ayniqsa uning turli-tuman xossalarini tushuntirib bera ol- maydi.