Dərslik Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirliyi tərəfindən

 Azotlu maddələr 

 

59 

                      O 

5) C

6

H

5

–C                    - benzamid və ya benzoy amidi 

                      O–NH

2

  

 

 

Bu  birləşmələrə  ən  çox  üzüm  şirəsini  əzinti  və  daraqla 

birlikdə  qıcqırdılmış  şirələrdən  alınmış  şərablarda  təsadüf  olu-

nur. Onlar şərabın  əmələ gəlməsinə,  yetişməsinə, formalaşma-

sına təsir göstərirlər. Aromatik turşulardan şərabda nitrobenzoy 

turşusuna da rast gəlinir - C

6

H

5

(NO

2

)–COOH. Bu turşu üzüm-

də olmur, şərabda isə az miqdarda təsadüf olunur. Nitrobenzoy 

turşusu  əsasən  üzüm  şirəsinin  qıcqırması  nəticəsində  aromatik 

aminlərin,  amidlərin  və  aromatik  aminturşularının  çevrilməsi 

nəticəsində sintez olunur. Aromatik üzvi turşulardan fenilsirkə 

turşusuna  da  şərabda  rast  gəlinir  -  C

6

H

5

CH

2

COOH.  Bu  turşu 

spirt qıcqırmasının məhsulu olub, ən çox süfrə şərablarının tər-

kibində olur.  

          Son zamanların tədqiqatları nəticəsində şərabda sulfoaro-

matik turşulardan sulfobenzoy turşusuna - C

6

H

4

(SO

2

H)COOH, 

aminoaromatik 

turşulardan 

aminobenzoy 

turşusuna 

- 

C

6

H

4

(NH

2

)COOH  da  rast  gəlinir.  Məlum  olmuşdur  ki,  sulfo-

benzoy turşusu şərabın hazırlanmasında istifadə olunan kükürd 

anhidridinin (SO

2

) və kükürdlü aminturşularının hesabına əmə-

lə  gəlir.  Aminobenzoy  turşusu  isə  şərabda  aminturşularının  və 

başqa azotlu birləşmələrin təsiri ilə sintez olunur. Şərabda sulfo 

və aminoaromatik turşuların orto və para izo-formalarına daha 

çox təsadüf olunur.  

 

 

                                                 SO

2

H                                                     

                                                             COOH                                                   

            

                                           O-sulfobenzoy turşusu 

 

 

O-sulfobenzoy turşusu saxarinin sintezində iştirak edir. 

Saxarin  də  aromatik  turşu  olmaqla  yanaşı  həm  də  şirin  dada 

malikdir. Bu turşu şəkərli diabet xəstəliyinin müalicəsində isti-

---

 Azotlu maddələr 

 

60 

fadə olunur.  

 

Qeyd etmək lazımdır ki, bəzi bitki zülalları vardır ki, on-

lar da saxarin kimi şirin dada malikdirlər. Məsələn: Afrika bit-

kisindən alınmış monellin zülalı saxarozadan (adi şəkər tozun-

dan)  2500-3000  dəfə,  taymatin  zülalı  isə  750-1000  dəfə  şirin 

dada  malikdir.  Qlikoproteidlərin  nümayəndəsi  olan  mirakulin 

zülalı  isə  şirin  deyil,  ancaq  turş  tama  məxsus  məhsulları  şirin 

dada çevirir.  

 

Hal-hazırda şəkərli diabet xəstələri arasında geniş istifadə 

olunan  saxarin  şəkər  tozundan  400-500  dəfə  şirin  dada  malik-

dir. Saxarin şəkərli məhsul olmayıb, süni yolla (kimyəvi üsulla) 

bir neçə mərhələlərlə toluoldan sintez olunur.  

 

Đlk əvvəl toluol sulfit turşusunun xlor duzu ilə birləşərək, 

toluolsulfoxlorid  əmələ  gətirir,  alınmış  maddə  ammonyakla 

birləşərək toluolsulfamidi, o da oksidləşərək o-sulfamid benzoy 

turşusuna çevirir. Alınmış axırıncı turşu bir molekul su itirərək 

imid o-sulfobenzoy turşusuna və ya saxarinə çevrilir. Bu proses 

sxematik olaraq aşağıdakı kimi gedir. 

 

                                                                             O 

                               

+ HOSO

2

Cl 

                       S= O       

+ NH

3 

                                                                            Cl

 

                  CH

3        

       - H

2

O                                    

CH

3              

- HCl 

                    

    Toluol                                       Toluolsulfoxlorid 

 

 

                        O                                                O 

                   S =O            

+ O

2

 

                       S= O         

 

→                    NH

2

                                            NH

2 

                  CH

3        

            - H

2

                                   

C–OH

            

- H

2

O 

 

  Toluolsulfamid                                            O 

                                                       O-sulfamid benzoy turşusu 

 

---

 Azotlu maddələr 

 

61 

                  

       

    

                          O 

                                             S = O 

                                                   NH 

                                            C 

 

                                            O 

Đmid o-sulfobenzoy turşusu və ya saxarin 

 

 

Kimyəvi üsulla alınmış saxarindən şərabçılıq və qənna-

dı  sənayesində,  alkoqolsuz  içkilərin  istehsalında  və  digər  qida 

sənayesi sahələrində istifadə olunması məqsədəuyğun deyildir. 

Belə ki, saxarinin suda məhlulu şirin dada malikdir. Lakin  sa-

xarin  orqanizm  tərəfindən  mənimsənilmir  və  qida  maddəsi  ki-

mi də hesab olunmur. Bu əsasən onunla izah olunur ki, o insan  

orqanizminə necə qəbul olunursa, elə o formada da həzm olun-

madan  (şirin  halda)  böyrək  vasitəsilə  xaric  olunur.  Məlumdur 

ki, şəkərli diabet xəstəliyi olan insanlar karbohidrat tərkibli qi-

da məhsullarından (şirin dadlı) az istifadə etməlidirlər. Saxarin 

də  şirin  dada  malik  olduğuna  görə  şəkər  xəstəliyindən  əziyyət 

çəkən insanlar şəkər əvəzinə ondan istifadə edirlər. Son ədəbiy-

yat  materiallarında  qeyd  olunur  ki,  üzüm  şirəsini  əzintidə  bir 

neçə gün qıcqırtmaqla ondan tünd və desert şərab materialı ha-

zırladıqda  qıcqırma  zamanı  kükürdlü  birləşmələrlə  fenol  mad-

dələrinin  çevrilmələrindən  çox  cüzi  miqdarda  saxarinin  əmələ 

gəlməsi ehtimal olunur. Bundan başqa üzüm şirəsinin qıcqırma 

prosesində orto və paraaminobenzoy turşularına da təsadüf olu-

nur.  Bu  turşuların  şərabın  yetişməsində,  formalaşmasında  mü-

hüm bioloji xüsusiyyətləri vardır.  

                                                              COOH 

                   COOH 

                   NH

2 

 

      O-aminobenzoy turşusu 

                                                              NH

2 

                                 p-aminobenzoy turşusu 

---