O‘zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi farg‘ona davlat universiteti

Nitrasyon va galogenlash. Naftalin nitratlanadi va a-pozitsiyasida halogenlanadi. Reaktsiyalar juda oson, masalan, halogenlash katalizator ishtirokisiz ham sodir bo'ladi

Halogen va nitro türevleri orqali, omin va diazo-birlashma orqali, shuningdek, magniyorganik birikmalar orqali ko'plab naftalin türevlerinin sintez qilish uchun imkoniyatlar ochiladi.

Raqamlash. Naftalin, alyuminiy xlorid ishtirokida atsilator moddalar ta'siri ostida asilatsiya qilinadi. Shu bilan birga, kislota qoldig'ining kirish joyi solventga bog'liq: serokarbon, tetrakloretanda a-almashtirish va nitrobenzolda-b-naftalin tizimining holati

Nitrobenzen ham asetil xlorid va alyuminiy xloridini hosil qiladi, buning uchun naftalinning a-pozitsiyasi fazoviy sabablarga ko'ra kamroq mavjud bo'lgan komplekslar.

Sülfonasyon. Naftalinni sulfirlash natijalari reaksiya o'tkaziladigan haroratga bog'liq. Yuqori haroratda (160oC) reaktsiyaning asosiy mahsuloti b-naftalin sulfat kislota va past haroratda-a-izomer

Qizig'i shundaki, 1600 S ga qizdirilgandaa-izomer b-izomerga aylanadi.

Ushbu faktlarni past sulfinli haroratlarda reaktsiya mahsulotlarining to'planishi izomerik kislotalarning hosil bo'lishining nisbiy tezligiga muvofiq amalga oshirilishi bilan izohlash mumkin. Naftalinning a-pozitsiyasi elektrofilik hujumga ko'proq ta'sir ko'rsatishi qayd etilgan, chunki bu holda reaktsiya yanada barqaror s-kompleksi (kinetik nazorat) orqali amalga oshiriladi. Yuqori haroratlarda, mahsulotlarning to'planishi izomerlarning termodinamik barqarorligiga mos keladi-bu erda naftalin sulfat kislota (termodinamik nazorat) ning b-izomerining afzalligi.
Naftalin türevlerinin elektrofil almashtirish reaktsiyalarida ishtirok etgan taqdirda, yangi deputatning kirish joyi mavjud deputat tomonidan belgilanadi.
Shu bilan birga, elektron o'rinbosarlari reaktsiyaga hissa qo'shadi va yangi deputat bir xil halqaning a holatiga yuboriladi

Xuddi shu halqada yangi deputat paydo bo'ladi va o'rnini bosadigan naftalinda elektron nazorat o'rinbosari b holatida bo'lsa

Naftalinda elektron akseptor o'rinbosari yangi deputat 5 va 8-bandlarida bevosita ringga yuboradi

Naftalinda b-holatidagi elektron qabul qiluvchi o'rinbosari reaktsiyani qiyinlashtiradi va yangi deputat 5 va 8 pozitsiyalarida bevosita ringga yuboriladi

Ko'rib chiqilgan reaktsiyalarga qo'shimcha ravishda, naftalin oksidlanish va tiklanishga qodir.
Naftalin benzol, hatto atom vodorodidan ham osonroq tiklanadi. Shu bilan birga, reaksiya haroratiga qarab, tiklanish 1 va 4 yoki 1, 2, 3 va 4 pozitsiyalariga to'g'ri keladi

Katalitik gidrogenlash bilan naftalin dastlab tetralin hosil qiladi, bu esa yanada qattiqroq sharoitlarda dekalinga aylanishi mumkin

Shunisi qiziqki, dekalin cisva trans izomerlari shaklida mavjud. Cisizomerida ikkita sikloheksan uglerod halqalari uchun umumiy bo'lgan vodorod cisholatida va transizomerida trans holatida joylashgan

Reaksiya sharoitlariga qarab, naftalinning oksidlanishi turli xil kislotali mahsulotlarga olib keladi. Xona haroratida sirka kislotasi muhitida xrom oksidi oksidlanganida, reaktsiya mahsuloti naftakinon bo'lib, kaliy bikromat bilan oksidlanish yon alkil zanjiriga yuboriladi

Naftalin benzolga qaraganda osonroq oksidlanadi. Bu naftalinning bitta benzolli halqasini oksidlash imkonini beradi, boshqasini saqlab qoladi

Bu sanoat miqyosida o-ftal anhidridini olishga asoslangan.